Урок-презентация "Спирты". Химия 10 класс.

Спирты

Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.

Кислородсодержащие вещества

Спирты

Фенолы

Альдегиды

Кетоны

Карбоновые кислоты

Эфиры

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН.

-ОН

R

гидроксильная группа

углеводородный радикал

Номенклатура спиртов

углеводородный радикал + ОЛ

• выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы. нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна. даем название углеводороду с добавление суффикса –ол. указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются.
• выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы.
• нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна.
• даем название углеводороду с добавление суффикса –ол.
• указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются.

Бутан три ол -1,2,4

1+2+4=7

1

2

3

4

СН 2 -СН - СН 2 –СН 2

│ │ │

ОН ОН ОН

1+3+4=8

• По характеру углеводородного радикала

СН 2 -ОН

Предельные

Непредельные

Ароматические

По числу гидроксильных групп

Одноатомные

Двухатомные

Многоатомные

По характеру атома углерода,

с которым связана гидроксильная группа

Вторичные

Третичные

Первичные

Дайте название веществам

1. СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН

2. СН 3 -СН-СН 2 -ОН

│

СН 3

3. СН 3 -СН-СН 2 -СН 3

│

ОН

СН 3

│

4. СН 3 -С – СН 3

│

ОН

• Бутанол – 1
• 2-метилпропанол-1
• Бутанол-2
• 2-метилпропанол-2

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН

Бутанол – 1

СН 3 - СН -СН 2 -СН 3

O H

СН 3 СН 2 – О - СН 2 СН 3

СН 3 –СН – СН 2 - ОН

СН 3

Бутанол -2

Диэтиловый эфир

2 - метилпропанол - 1

Изомерия спиртов

Строение спиртов

• Связи О–Н и С–О - полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода, водорода и углерода. Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода :

Водородная связь-

связь между атомами водорода одной молекулы и

атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора)

другой молекулы.

▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪ О-Н ▪ ▪ ▪

│ │ │

R R R

Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электродефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают водородные связи. Поэтому их молекулы более ассоциированы – нет твердых веществ, способность образовывать водородные связи с молекулами воды – хорошая растворимость в воде! – Менделеев – 500мл этанола+500мл воды=930 мл раствора, 40% водки и т.д.

Физические свойства

Агрегатное состояние :

С 1 -С 11 - жидкости

С 12 –С … - твердые вещества

• С 1 -С 11 - жидкости С 12 –С … - твердые вещества

Запах

С 1 -С 3 - «спиртовой» запах

С 4 -С 6 - «сивушный» запах

С 11 - запаха нет

• С 1 -С 3 - «спиртовой» запах С 4 -С 6 - «сивушный» запах С 11 - запаха нет

Растворимость в воде высокая

легче воды .

Б/цвета

Домашнее задание

• Параграф 15, записи в тетради,
• В.1 + изомеры

Ответьте на вопросы

• 1. Чем объясняется разница в растворимости этанола и пропанола в воде?
• 2.Известно, что растворимость спиртов в воде уменьшается с увеличением числа атомов углерода в цепи. Объясните этот факт.
• Растворимость какого спирта в воде будет выше: бутанола-1 или бутандиола-1.2

1. Укажите вещество, выпадающее из общего ряда:

а) СН 3 – СН 2 – ОН , б) СН 3 – ОН,

в) НО – СН 2 – СН 2 – ОН, г) СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН

2. Соотнесите: тип спирта:

1) одноатомный,

2) двухатомный,

3) трехатомный;

формула:

а) СН 3 – СН – СН 2 – ОН

ОН

б) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОН

в) СН 2 – СН – СН 2

ОН ОН ОН

3. Соотнесите: тип спирта:

1. предельный, 2. непредельный, 3. ароматический;

формула спирта: а) СН = С – СН 2 – ОН

б) С 6 Н 5 – СН 2 – СН 2 – ОН в) СН 3 – ОН

4. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов:

а) С n Н 2 n -1 ОН, б) С n Н 2 n +1 ОН, в) С n Н 2 n – 3 ОН, г) С n Н 2 n ОН.

5. Число изомерных спиртов состава С 4 Н 10 О (без оптических изомеров) равно:

а) двум, б) трем, в) четырем, г) пяти.

6. Укажите формулу З-метилпентанола-2:

а) СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 3 б) СН 3 – СН – СН – СН 3

ОН СН 3 ОН СН 3

в) СН 3 – СН 2 – СН – СН – СН 3 г) СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – С Н 3

ОН СН 3 ОН

7. Какая связь в спиртах наиболее полярная?

а) С – С, б) С – Н, в) С – О, г) О – Н.

СН 3

8. Название вещества с формулой СН 3 – СН – С (СН 3 ) 2 – СН 3

ОН

а) 3,3-диметилбутанол-2, б) 2,2-диметилбутанол-З

в) 2,2-диметилбутанол-1, г) 3,3-диметилбутанол-1

9. Укажите «лишнее» вещество:

а) СН 2 = СН – СН 2 – ОН б) СН 3 – ОН

в) СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН г) СН 3 – СН 2 – ОН

10. Число изомерных спиртов состава С 3 Н 8 0 равно:

а) одному, б) двум, в) трем, г) четырем.

Ответы

1. В

2. 1Б, 2А, 3В

3. 1В, 2А, 3Б

4. Б

5. В

6. В

7. Г

8. А

9. А

10. Б

Домашнее задание: § 11, вопросы № 1 – 8 (устно); 9,10 (письменно).

Получение спиртов.

1.Гидратацией алкенов.

СН 2 =СН 2 + Н 2 О →СН 3 -СН 2 -ОН

• СН 2 =СН 2 + Н 2 О →СН 3 -СН 2 -ОН

2. Специфические

а)Метанола – из синтез – газа

СО+2Н 2 →СН 3 ОН

• СО+2Н 2 →СН 3 ОН

б) этанола – брожением

С 6 Н 12 О 6 →2С 2 Н 5 ОН + 2 СО 2

• С 6 Н 12 О 6 →2С 2 Н 5 ОН + 2 СО 2

Способы получения

3. Из галогенпроизводных :

H 2 O

R – Cl + Na OH R – OH + NaCl

4. Окисление алкенов:

Химические свойства спиртов

В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

С–ОН с отщеплением ОН-группы

О– Н с отщеплением Н (водорода).

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Химические свойства.

• как основание

2 R – OH + H Cl R – Cl + H 2 O

2) как кислота

2R – O H + 2 Na 2R – O – Na + H 2

алкоголят

3) Дегидратация ( - H 2 O)

a) Межмолекулярная дегидратация

до 140 ’ с

R – CH 2 – O H + HO – CH 2 – R H 2 O +

R – CH 2 - O –CH 2 – R

простой эфир

б) Внутримолекулярная

H H после 140 о С

R – C – C – O – H R – CH = CH 2 + H 2 O

H H алкен

Реакция этерификации

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

вторичные третичные. " width="640"

Окисление

• Окислители - KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

первичные вторичные третичные.

Применение этилового спирта

Спирт - ксенобиотик

• Ксенобиотики – это вещества, которые не содержатся в человеческом организме, но влияют на его жизнедеятельность:

• питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией; лекарственные вещества, влияющие на самочувствие, воздействуя на биохимические процессы в организме; яды-вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организме или смерть.
• питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией; лекарственные вещества, влияющие на самочувствие, воздействуя на биохимические процессы в организме; яды-вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организме или смерть.
• питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией;
• лекарственные вещества, влияющие на самочувствие, воздействуя на биохимические процессы в организме;
• яды-вещества, нарушающие естественные биологические процессы, вызывая нарушения в работе организме или смерть.

Тестирование

• http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm

Источники

1. http://cnit.ssau.ru/organics/index.htm

Органическая химия: Электронный учебник для средней школы

Под редакцией Г.И. Дерябиной, А.В. Соловова

2.Презентация «Спирты» Полуэктова И.А.

3. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/test/ROH.htm